так и не берите вы эти миссии.
денег в начале игры надо всем, не только пирату. могу подсказать-берем в пиратском городе квест на доставку товара в другой пиратский город. если еще пассажира получили - вообще класс. идеальный вариант: ла-вега - пуэрто. через пару часов уже и даньку наймете и офов.
Ну и, "кошки к борту!!!"
зы: корабль ПГГ всегда далековато от форта. в санто-доминго форт банально не достанет. к сожалению, именно там я корабль ПГГшника ниразу не нашел, может только я такой невезучий)